Les chaussures bateau sont des chaussures conçues initialement pour la navigation, mais elles ne se cantonnent désormais plus au domaine maritime et sont même devenues le symbole du style Preppy. D’après Tommy Hilfilger « l'esprit marin est la base même du preppy américain, ce style sportswear que l'on adopte, même pour aller travailler ». Les chaussures bateau ressemblent un peu aux mocassins puisqu'elles sont en cuir et ne tiennent pas la cheville. Pour ne pas marquer le pont des bateaux, leur semelle est souple, blanche et le talon dépasse peu.
